一、课程基本信息

课程代码：CHEM2402

课程名称：有机及物化实验

课程英文名称: Organic & Physical Chemical Experiment

课程所属单位：化学与环境工程学院

课程面向专业：化学工程与工艺

课程类型：必修课

先修课程：无机及分析化学、有机化学、物理化学

学分：4.5

学时：70

二、课程性质与目标

《有机及物化实验》是一门独立开设的实验课程，也是我校化学工程与工艺等专业的一门重要的基础课程。本课程以化学实验原理、实验方法、实验操作技术为主要内容，重视能力和素质培养，并适应学生的个性发展。

本课程的主要课程目标为：

1、培养学生理论联系实际的思维能力，使学生能根据物理化学理论结合文献，提出合理的实验方法，并且能初步分析实验方法的可行性。（支撑毕业要求指标点4.1）；

2、注重培养学生独立思考、设计实验方案的能力。（支撑毕业要求指标点4.2）；

3、通过实验现象的观察分析和实验数据的测定，培养学生正确记录、合理处理实验数据及撰写实验报告的能力，使学生受到初步的实验研究方法的训练。（支撑毕业要求指标点4.3）；

4、使学生了解化学实验的基本原理和实验方法，能够在实验中验证理论和运用理论知识解释实验现象，巩固、扩大和深化理论课所学知识，训练理论联系实际，分析、解决问题的能力。（支撑毕业要求指标点4.4）；

5、加强化学实验基本操作技能的训练，掌握实验室安全知识，学会实验室工作方法，培养整洁、严肃、认真的实验习惯和实事求是、科学严谨的工作作风。（支撑毕业要求指标点6.3）；

表1 课程目标和毕业要求指标点对应关系

三、课程教学内容与要求

实验一燃烧热的测定（3学时）

基本要求：

1.采用氧弹式量热计测量萘的燃烧热，通过实验了解量热计的原理、构造和使用方

法，并取得有关热化学实验的一般知识和基本训练。

2.学会用图解法校正温度改变值。

主要内容：

1.量热计的水当量的测定。

2.样品压片。

3.装置氧弹。

4.燃烧和测量温度。

5.萘的燃烧热的测定。

操作要点：

1.熟练进行样品压片，压片不宜太紧，太紧不易燃烧。

2.装置氧弹时，注意检查电路是通路，防止出现短路。

主要仪器设备：氧弹量热计、贝克曼温度计、电子天平、万用电表

实验二 甲基红的电离平衡常数的测定（4学时）

基本要求：

1.测定甲基红的电离平衡常数。

2.进一步掌握分光光度计和酸度计的使用方法。

主要内容：

1．分光光度计的使用。

2．测定甲基红酸式和碱式的最大吸收波长λA和λB。

3．测定λA、λB下的摩尔吸光系数。

4．求不同pH值下HMR和MR^-的相对量。

操作要点：

1.熟悉分光光度计的使用及比色皿的选取。

2.会用酸度计测pH。

主要仪器设备：72型分光光度计、酸度计

实验三乙醇一乙酸乙酯双液系相图（4学时）

基本要求：

1.采用回流冷凝法测定不同浓度的乙醇一乙酸乙酯系统的沸点和气─液两相平衡时

的组成。

2.绘制沸点一组成图，并确定系统的最低恒沸点和相应组成。

3.正确使用阿贝折射仪。

主要内容：

1.工作曲线的绘制。

2.溶液沸点及气、液相组成的测定。

操作要点：

1. 准确控制加热速度。

   2.测折射率时，加样要快并且布满镜头。太慢，样品易挥发；样品太少，视场中明暗

   不清晰。

   主要仪器设备：沸点测定仪、阿贝折射仪、超级恒温槽

   实验四电极制备及电池电动势的测定（3学时）

   基本要求：

   1.掌握对消法测定电池电动势的原理及电位差计的使用方法。

   2.学会一些电极的制备和处理方法。

   3.通过实验加深理解可逆电池的电动势及可逆电极电势的概念。

   主要内容：

   1.电极制备及处理。

   2.电池电动势的测量。

   操作要点：

   1.电极表面要求干净、有光泽。

   2.电极组成电池时，不能漏液、不能有气泡。

   3.测量前，应预先估计一下被测电动势的大小，并使大旋钮下方小窗孔中的数字与估

   计值接近。

   主要仪器设备：电位差计、标准电池、检流计

   实验五电导法测定乙酸乙酯皂化反应速度常数（3学时）

   基本要求：

   1.用电导法测定乙酸乙酯皂化反应的级数，速率常数和活化能。

   2.掌握测量原理和电导仪的使用方法。

   主要内容：

   1.配制溶液及将电导池和溶液恒温。

   2.测κ₀、κ_∞；

   3.测κ_t。

   操作要点：

   1.熟练使用电导仪，如：测量中要经常检查“校正”是否改变、正确选择量程及记住

   指示读数应乘上倍率。

   主要仪器设备：恒温槽、电导仪、混合反应器、秒表

   实验六表面张力的测定（3学时）

   基本要求：

2. 掌握最大气泡压力法测定表面张力的原理和技术。

3. 通过对不同浓度乙醇表面张力的测定；加深对表面张力、表面吸附量的关系的理解。

   主要内容：

4. 待测样品的配制。

5. 仪器毛细管半径的测定。

6. 待测样品表面张力的测定。

   操作要点：

7. 注意检查测量装置的密封性，确保仪器零点稳定。

8. 防止操作时橡皮管进水。

9. 毛细管下端与液面应刚好相切。

   主要仪器设备：数字式分级压差计、恒温槽

   实验七粘度法测定高聚物相对分子量（4学时）

   基本要求：

1. 测定聚乙二醇的相对分子量。

2. 掌握伍氏粘度计测定粘度的方法。

   主要内容：

3. 高聚物溶液的配制。

4. 安装粘度计。

5. 溶剂流出时间t₀的测定；

6. 溶液流出时间t的测定。

   操作要点：

1. 粘度计一定要垂直安装，并且两个小球均应浸入水中。

2. 配制溶液时加热温度不宜过高。

3. 每次加样后一定要混和均匀并且恒温几分钟。

4. 测量时记住打开侧管C的夹子并且保证B管中没有气泡。

   主要仪器设备：伍式粘度计、恒温槽、秒表、电子天平、干燥箱

   实验八旋光法测定蔗糖水解反应的速率常数（4学时）

   基本要求：

   1.根据物质的光学性质研究蔗糖水解反应，测定其反应速率常数。

   2.了解旋光仪的基本原理，掌握其使用方法。

   主要内容：

   1.恒温槽调节。

   2.配制蔗糖溶液。

   3.蔗糖水解过程中α_t的测定。

   4.蔗糖完全水解α_∞的测定。

   操作要点：

   1.旋光管和旋光仪的调节。

   2.恒温槽的调温。

   主要仪器设备：旋光仪、旋光管、恒温槽、秒表、电子天平

   实验九综合设计实验(7学时)

   目的要求：

5. 检验学生对物理化学基本理论和实验方法的掌握程度。

6. 考查学生解决实际问题的综合设计能力。在给定实验条件下,首选学生自主设计实验,实验指导教师也可以提供探索性实验题目供学生选择性设计。

   备选实验A：分子筛的制备及其物性测定(7学时)

   实验目的：

1. 了解分子筛制备的一般方法和物性测定；

2. 独立设计并完成分子筛的制备和物性测定。

   实验内容：

3. 分子筛的制备；

4. 分子筛的物性测定。

   操作要点：

1. 分子筛制备的反应时间控制要适合；

2. 要晶化。

   主要仪器与药品：

3. 仪器：磁力搅拌器、不锈钢合成釜、恒温槽、电子天平、XRD测试仪。

4. 药品：硅酸钠、氢氧化钠、铝酸钠。

   备选实验B：酪氨酸酶的提取及催化活性测定(7学时)

   实验目的：

1. 掌握生物活性物质的提取和保存方法；

2. 学会使用仪器分析手段研究生物活性物质的催化活性。

   实验内容：

3. 配制缓冲溶液；

4. 酶的提取；

5. 酶的活性测定。

   操作要点：

1. 缓冲溶液配制准确；

2. 提取与催化活性测定均要在各自的最佳pH值条件下进行。

   主要仪器与药品：

3. 仪器：分光光度计、离心机、秒表、电子天平。

4. 药品：二羟基苯丙胺酸（多巴）、磷酸氢二钠、磷酸二氢钠、盐酸。

   实验十 工业乙醇的蒸馏（2学时）

   基本要求：

1. 学习简单蒸馏的原理。

2. 掌握简单蒸馏的仪器装置及操作技术。

   主要内容：

3. 简单蒸馏的原理。

4. 简单蒸馏的仪器装置的安装及拆除。

5. 蒸馏终点的控制及沸程。

   操作要点：

   1.水浴加热。

   2.蒸馏速度的调节与控制。

   主要仪器设备：集热式磁力搅拌器

   实验十一苯甲酸的微波合成及重结晶（4学时）

   基本要求：

   1.了解微波这种特殊形式的能量。

   2.了解重结晶法提纯固体有机物的原理和意义。

   3.掌握重结晶及过滤操作方法。

   4.掌握根据不同的提纯物选择不同溶剂的方法。

   主要内容：

1. 苯甲醇氧化制备苯甲酸的方法。

2. 苯甲酸的重结晶提纯。

   操作要点：

3. 微波炉的使用。

4. 重结晶、减压过滤操作。

   主要仪器设备：微波炉、真空泵

   实验十二环己酮的合成（4学时）

   基本要求：

1. 学习氧化法由环己醇制备环己酮的原理与方法。

2. 掌握蒸馏、液-液萃取等操作。

   主要内容：

3. 环己醇的氧化。

4. 蒸馏。

5. 粗品精制后进行红外光谱测定。

   操作要点：

1. 水浴加热。

2. 液-液萃取。

3. 蒸馏。

   主要仪器设备：集热式恒温磁力搅拌器、红外光谱仪

   实验十三正溴丁烷的合成（4学时）

   基本要求：

4. 了解以正丁醇、溴化钠和浓硫酸制备正溴丁烷的原理与方法。

5. 掌握回流及气体吸收操作技术。

6. 学习巩固有机液体的分液、洗涤和干燥技术。

   主要内容：

1. 用正丁醇制备正溴丁烷。

2. 对粗产物正溴丁烷进行纯化。

   操作要点：

3. 回流操作。

4. 气体吸收操作。

5. 油浴加热。

   主要仪器设备：红外光谱仪、沸点测定仪、阿贝折射仪、集热式电磁搅拌器

   实验十四甲基叔丁基醚（无铅汽油抗震剂）的合成（4学时）

   基本要求：

1. 了解混合醚的制备方法。

2. 掌握分馏柱在有机合成中的应用。

   主要内容：

3. 用甲醇、叔丁醇在硫酸催化下制备甲基叔丁基醚。

4. 产品纯化及检测。

   操作要点：

1. 分馏柱的使用。

2. 水浴操作。

   主要仪器设备：集热式电磁搅拌器、红外光谱仪、阿贝折射仪

   实验十五乙酰水杨酸的合成（酰化反应）（4学时）

   基本要求：

3. 了解实验室合成阿司匹林的方法。

4. 掌握冰浴操作及减压抽滤操作。

5. 理解微型实验对环保的意义。

6. 进一步熟悉重结晶、熔点测定等基本操作。

   主要内容：

1. 用水杨酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。

2. 用乙醇—水重结晶，并测定产品纯度。

   操作要点：

   1．水浴加热。

   2．搅拌器的使用。

   3．减压抽滤。

   4．重结晶。

   5．熔点测定。

   6．红外光谱测定。

   主要仪器设备：恒温水浴箱、红外光谱仪、熔点测定仪

   实验十六番茄红素的提取与分离（4学时）

   基本要求：

3. 熟悉薄层色谱分离和鉴定化合物的操作技术。

   2.了解从天然产物中提取有效成分的原理及方法。

   3.学习点样、展开和计算R_f值的方法

   主要内容：

1. 从番茄酱中提取番茄红素和胡萝卜素。

2. 薄层色谱分离和鉴定番茄红素与胡萝卜素。

   操作要点：

3. 回流操作技术。

4. 液态产品的纯化技术。

5. 薄层色谱点样技术。

   主要仪器设备：集热式电磁搅拌器、回流装置、层析缸

   实验十七苯甲酸乙酯的合成（4学时）

   基本要求：

1. 掌握酯化反应的原理和酯的制备方法。

2. 了解三元共沸除水原理。

3. 掌握分水器的使用方法。

4. 进一步熟悉萃取、蒸馏的基本操作。

   主要内容：

5. 苯甲酸乙酯的常量合成或半微量合成。

6. 粗品的精制。

7. 产品的红外光谱测定。

   操作要点：

1. 分水器的使用方法。

   2.回流操作技术。

   3.液态产品的干燥技术。

   主要仪器设备：红外光谱仪、集热式电磁搅拌器、分水装置、沸点测定仪

   实验十八茶叶中咖啡因的提取（5学时）

   基本要求

2. 了解通过连续萃取从茶叶中提取咖啡因的方法。

3. 初步掌握索式提取器的使用方法。

4. 学习简单的升华操作提纯固体有机化合物。

5. 进一步熟悉萃取、蒸馏的基本操作。

   主要内容：

   1．从茶叶中提取咖啡因

   2．咖啡因的升华提纯。

   3．咖啡因熔点的测定。

   操作要点：

   1．索式提取器的安装、使用。

   2．蒸馏回收萃取溶剂。

   3．蒸汽浴干燥。

   4．升华技术。

   主要仪器设备：索式提取器、红外光谱仪、恒温水浴箱

   实验十九苯甲醇与苯甲酸（微型）的合成（4学时）

   基本要求：

1. 了解用Cannizzaro反应制备苯甲醇与苯甲酸的方法。

2. 掌握萃取、重结晶以及空气冷凝管蒸馏操作技术。

   主要内容：

3. 用苯甲醛在KOH作用下制备苯甲醇与苯甲酸。

4. 苯甲醇的纯化。

5. 苯甲酸的纯化。

   操作要点：

1. 分液漏斗萃取操作。

2. 重结晶、减压过滤操作。

3. 用空气冷凝管蒸馏苯甲醇。

   主要仪器设备：红外光谱仪、电热套

   实验二十溴苯的超声合成（4学时）

   基本要求：

4. 了解超声合成的原理和方法。

5. 初步掌握超声波发生器的使用方法。

6. 掌握有害气体的处理方法。

   主要内容：

1. 溴苯的超声合成。

2. 二次蒸馏法对粗品的精制。

3. 对产品进行沸点和红外光谱测定。

   操作要点：

4. 超声波发生器的使用。

5. 沸点仪的使用。

6. 有毒有害气体吸收装置。

   主要仪器设备：红外光谱仪、超声波发生器、沸点仪

   实验二十一食品抗氧剂TBHQ的制备（4学时）

   基本要求：

   1.学习抗氧剂TBHQ的合成方法。

   2.掌握水蒸气蒸馏的原理和方法。

   3.掌握机械搅拌器的使用方法。

   4.掌握重结晶的原理和方法。

   主要内容：

1. 抗氧剂TBHQ的合成。

2. 产品的重结晶。

3. 产品熔点测定。

   操作要点：

4. 机械搅拌器的使用。

5. 重结晶。

6. 熔点测定仪的使用。

   主要仪器设备：机械搅拌器、熔点仪

四、学时分配

表2实验学时分配表

五、实验环节与实验要求

《有机及物化实验》以实验操作为主，实验原理由学生自学，并将一些典型实验操作技术制成微课视频资源，上传到课程网络平台上，供学生自学。为了达到课程目标，要求学生在实验过程中提高自己实际工作的能力，要勤于动手，开动脑筋，钻研问题，做好每个实验。为了做好实验，要求做到下列几点：

1.实验预习

学生在实验前应认真仔细阅读实验内容，预先了解实验的目的、原理，了解所用仪器的构造和使用方法，了解实验操作过程，做到心中有数；在预习的基础上写出实验预习报告，预习报告要求写出实验目的、实验仪器与试剂和实验步骤及实验时记录数据的表格。

2.实验操作

在整个实验过程中，都应严格按实验操作规程进行。记录实验数据和现象必须真实、准确，不能随意更改数据。实验数据应记录在实验记录本上，数据记录要表格化，字迹要整齐清洁。在实验过程中，还要积极思考，善于发现和解决实验中出现的各种问题。

3.实验报告

写实验报告是本课程的基本训练，它将使学生在实验数据处理、作图、误差分析、问题归纳等方面得到训练和提高，为今后写科研论文打基础。实验报告一般包括：实验目的、原理、仪器及试剂、实验步骤、数据处理、结果与讨论等。

实验目的应简单明了，说明所用实验方法及研究对象；仪器装置用简图表示，并注明各部分的名称，实验数据尽可能以表格形式表示，每一标题应有名称和单位；结果处理中应写出计算公式，并注明公式中所需的已知常数的数值，注意各数值所用的单位，若计算结果较多时，最好用表格形式表示。作图必须用坐标纸或者电脑绘制，图要端正地粘贴在报告上，讨论内容可包括对实验现象的分析和解释以及关于原理操作、仪器设计和实验误差等问题的讨论。

书写实验报告时，要求开动脑筋钻研问题，耐心计算，仔细写作，字迹清楚、整洁。通过写实验报告，达到加深理解实验内容、提高写作能力和培养严谨的科学态度的目的。

表3 课程目标及其实现方法

六、实验考核评价

本课程的考核采取笔试与实验平时成绩相结合方式进行。笔试主要考查学生对实验原理的掌握程度，在学期末进行。平时成绩贯穿在整个教学过程当中(平时成绩包括：实验考勤，预习报告，教学视频收看，课堂表现，实验操作，实验报告)。

表4 课程目标对应的考核评价方法

表5 实验报告评价标准

表6 实验操作评价标准（有机实验部分）

表7 实验操作评价标准（物化实验部分）

七、教材与主要参考书

教材：

张开诚主编，《化学实验教程》武汉：华中科技大学出版社出版，2014

参考资料：

1．蔡炳新，陈贻文主编．基础化学实验．北京：科学出版社，2001

2．古凤才，肖衍繁主编．基础化学实验教程．北京：科学出版社，2000

3．宋光泉主编．通用化学实验技术．北京：高等教育出版社，2009

4．杜登学主编，基础化学实验.北京：化学工业出版社，2007

5．胡满成，张昕主编．化学基础实验．北京：科学出版社，2001

6．徐伟亮主编．基础化学实验．北京：科学出版社，2005

7．张勇，胡忠鲠主编．现代化学基础实验．北京：科学出版社，2000

8．章文伟主编．综合化学实验．北京：高等教育出版社，2009

八、课程目标达成度评价和改进措施

表8 学生个体对课程目标的达成度统计表

表9 课程目标达成结论及改进措施

执笔人：关金涛周晓荣

2020.1