《有机化学III》课程教学大纲

一、课程基本信息

课程代码：CHEM2419

课程名称：有机化学III

课程英文名称：Organic Chemistry III

课程所属单位：化学与环境工程学院基础化学课部

课程面向专业：化学工程与工艺专业

课程类型：必修课

先修课程：无机与分析化学

学分：3

总学时：48

二、课程性质与目标

有机化学是研究有机化合物的组成，结构，性质，合成，应用以及有关理论与方法的科学，是高等学校化学工程与工艺专业的一门重要的专业基础课。在进入本课程学习前，学生应初步掌握分子组成、结构、化学反应等基础技能；通过本课程的教学和学习，不仅要让学生掌握各类有机物的特性，组成与结构，理解有机物反应的基本原理及规律，掌握一般有机物的合成方法等基本知识，而且要学会鉴定、表征有机化合物。培养学生扎实的理论基础，为高年级的专业学习、攻读更高学位以及今后从事科学研究、工程技术等工作奠定坚实的基础。

本课程的主要课程目标为：

1、理解有机化合物的系统命名法，能准确地对化工领域的相关组分进行专业的表述；了解化学工程问题所涉及的化学反应，掌握化学反应的条件及相应的化学方程式（支撑毕业要求指标点1.1）；

2、能根据化学反应的特点，识别化学反应的关键条件和重要因素，从而选择合适的化学工艺流程（支撑毕业要求指标点2.1）；

3、能够利用文献查询和对比研究，设计多种路线合成相同的化学物质（支撑毕业要求指标点2.3）。

表1 课程目标和毕业要求指标点对应关系

毕业要求指标点	指标点表述	课程目标
工程知识1.1	能将数学、自然科学、工程基础知识用于复杂化学工程问题的恰当表述中	课程目标1：理解和掌握有机化学基本术语，能准确地对化工领域的相关组分进行专业的表述；了解化学工程问题所涉及的化学反应，掌握化学反应的条件及相应的化学方程式
工程问题分析2.1	2.1能够应用数学、自然科学和工程科学的基本原理识别复杂化工问题的关键环节和重要因素	课程目标2：能根据有机化学反应的基本原理和特点，识别化学反应的关键条件和重要影响因素，从而选择合适的工艺流程
工程问题分析2.3	2.3认识到化学工程问题解决途径的多样性，并能够利用文献查询和对比研究寻求替代性的解决方案	3.认识到化学工程问题解决途径的多样性，能够利用文献查询和对比研究，设计选择最佳合成工艺路线

三、课程教学内容与要求

第一章 绪 论

（一）教学内容和要求

1.有机化学和有机化合物

2.有机化合物的特性

3.有机化合物的分子结构和结构式

4.共价键

（1）共价键的形成

（2）共价键的属性

（3）共价键的断裂和有机反应的类型

5.有机化合物分类

（二）本章重点

1.有机化合物中碳原子的原子轨道、杂化方式、共价键的形成

2.有机分子中的电子效应

3.有机活性中间体的形成、特征

4.有机反应中共价键的断裂方式与反应类型

（三）本章难点

1.碳原子的杂化方式、共价键的形成，

2.电子效应

3.有机活性中间体

第二章 烷烃和环烷烃

（一）教学内容和要求

1．烷烃的结构

掌握烷烃的杂化碳结构

2．烷烃和环烷烃的命名

（1）了解烷烃和环烷烃的习惯命名法

（2）掌握IUPAC命名法

3．烷烃和环烷烃的构象

（1）理解构象的概念

（2）熟悉构象的纽曼投影式的写法

（3）掌握环已烷的构象及a.e键概念

（4）理解环已烷及其衍生物的稳定构象

4．烷烃的物理性质

（1）理解分子的范得华力和物理性质的关系

（2）掌握烷烃的同系列和同分异构体的物理性质变化的规律

5．烷烃的卤代反应

（1）掌握烷烃的卤代反应和机理

（2）理解自由基的稳定性、氢原子的活性、反应进程能量变化曲线的含义

6.脂环烃的结构与稳定性

7.脂环烃的化学性质

（1）掌握环烷烃的结构与稳定性

（2）掌握环烷烃的加成反应

（二）本章重点：

1．烷烃的IUPAC命名法

2．烷烃的构象、纽曼投影式的书写及相对稳定性的比较

3．烷烃的卤代反应及机理

4.环烷烃的结构和加成反应、取代反应

5.环已烷及其衍生物的稳定构象

（三）本章难点

1.氢原子的相对活性和自由基的稳定性

2．环烷烃的结构与稳定性

第三章烯烃、炔烃和二烯烃

（一）教学内容和要求

1．烯烃、炔烃的结构和命名

（1）理解SP、SP²杂化碳结构，熟悉碳碳双键、叁键的形成，掌握π键的特性

（2）烯烃和炔烃的同分异构

（3）烯烃的命名：熟悉Z/E命名法、顺序规则

（4）炔烃的命名

2．烯烃和炔烃的物理性质

3．烯烃的化学性质

（1）熟悉催化加氧反应和聚合反应，掌握各种亲电加成反应、自由基加成反应、氧化反应、α－卤代反应。

（2）从亲电加成反应的马氏规则和自由基加成的过氧化物效应理解马氏规则的本质

（3）掌握诱导效应并解释碳正离子的稳定性

（4）掌握亲电加成反应的机理

4．炔烃的化学性质

（1）熟悉端基炔氢的酸性及其鉴定方法

（2）掌握炔烃的亲电加成反应，氧化还原反应

5．二烯烃

（1）掌握二烯烃的分类、掌握共轭体系与电子离域

（2）掌握共轭二烯烃的1.2和1.4亲电加成反应

（3）了解动力学控制和热力学控制

（4）熟悉狄尔斯—阿尔德反应

（二）本章重点：

1.烯烃的顺反异构、Z/E命名法和顺序规则

2.亲电加成反应历程和自由基加成反应历程

3.炔烃亲电加成反应的活性和活泼氢的反应

4．共轭二烯烃的结构、共轭效应及共轭二烯烃1，4-加成的理解

（三）本章难点

1．π－键的特性

2．马氏规则的解释

3．反应活性中间体的稳定性与反应活化能高低的关系

4.共轭二烯烃的离域键，有机化学的电子效应理论

第四章芳烃

（一）教学内容和要求

1．苯的结构

掌握价键理论，理解苯环的离域体系；了解共振论对苯分子结构的解释

2．苯衍生物的构造异构、命名和物理性质

3．苯环上的亲电取代反应

（1）掌握苯的亲电取代反应

（2）理解苯的亲电取代反应机理

4.芳烃侧链烃基的卤化和氧化反应

5．苯环上取代反应的定位规律

（1）掌握二类定位基的定位效应

（2）理解苯环上取代反应的定位规则

（3）熟悉二取代苯的定位规则

（4）掌握定位效应的应用

6．休克尔规则

（1）了解休克尔规则

（2）了解非苯芳烃的芳性判断

（二）本章重点：

1．苯环的结构、性质

2．芳烃的亲电取代反应

3．芳烃侧链烃基的氧化反应和α－卤代反应

4．苯的取代基的定位规则及其在合成上的应用

（三）本章难点

1.芳香性、休克尔规则

2.苯的亲核取代反应

3.苯环上取代基的定位效应及反应活性

第五章立体化学

（一）教学内容和要求

1．异构体的分类

2．旋光性

（1）了解旋光和手性分子的旋光性质

（2）了解旋光仪和比旋光度

3．分子的手性和对称性

（1）了解手性分子及其对映异构现象，掌握手性碳的概念

（2）了解分子的对称因素

4．含一个手性碳原子的化合物

（1）掌握Fischer投影式的书写方法

（2）掌握D/L和R/S构型标记

5．含几个手性碳原子的化合物

（1）了解具有两个相同不对称碳原子化合物的对映异构和外消旋体的概念

（2）了解具有两个不相同不对称碳原子化合物的对映异构和非对映异构体的概念

6．环状化合物的立体异构

（二）本章重点：

1.手性分子在结构上的特点

2.对映异构体的Fischer投影式和构型标记

3.含一个手性碳原子的化合物

（三）本章难点

分子的对称因素

第六章卤代烃

（一）教学内容和要求

1．卤代烃的分类和命名

2．卤代烃的物理性质

3．卤代烃的化学性质

（1）掌握卤代烃的取代反应

（2）掌握卤代烃的消除反应

（3）掌握卤代烃与金属的反应

（4）了解卤代烃的还原反应

4．亲核取代反应机理

（1）掌握两种主要的机理（S_N1和S_N2）及其理论

（2）掌握影响亲核取代反应的因素

5．消除反应机理

（1）掌握两种主要的机理（E1和E2）及其理论

（2）掌握影响亲消除反应的因素

（3）取代和消除反应的竞争

6．卤代烃的制法

（二）本章重点：

卤代烷的亲核取代反应机理（S_N1、S_N2）及影响因素

（三）本章难点

亲核取代反应的影响因素

第七章醇酚醚

（一）教学内容和要求

1．醇的结构、命名和物理性质

（1）熟悉伯仲叔醇的定义

（2）理解醇羟基对其物理性质的影响

2．醇的化学性质

（1）掌握醇的似水性及主要化学反应（醇的酸性、弱碱性、取代、消除、氧化反应）

（2）理解醇的反应条件和取代反应历程、碳正离子的重排条件和重排规律

3．醇的制法

4．二元醇

了解二元醇的反应

5．酚的结构、命名和物理性质

6．酚的反应

（1）掌握酚羟基的反应、芳环上反应

（2）了解酚的还原反应、氧化反应

7．酚的制法

8．醚的结构、命名和物理性质

9．醚的制备

10．醚的反应

（1）掌握醚键的断裂和Zeisel法

（2）了解醚的过氧化物的生成

（3）了解克莱森重排

11．环氧化合物

（1）熟悉环氧化合物的亲核取代反应并了解环氧化合物的开环方向

（2）了解常见的环氧化合物

（二）本章重点：

1．醇的似水性及主要化学反应

2．醇在酸催化下常发生的重排现象

3．酚羟基的反应、芳环上反应

4．醚键的断裂反应

（三）本章难点

1．醇的几种亲核取代反应机理（S_N1, S_N2, S_Ni）及其立体化学

2．重排现象

3．酚的酸性与电子效应

4．环氧化合物的开环方向

第八章醛和酮

（一）教学内容和要求

1．醛酮的结构、命名和物理性质

2．醛酮的化学反应

（1）掌握>C=0与各种亲核试剂的亲核加成反应及应用

（2）理解亲核加成反应机理及影响反应活性的因素

（3）理解酮——烯醇平衡

（4）掌握羟醛缩合、碘仿反应

（5）熟悉氧化还原反应（如银镜反应、Clemmensen还原法、Cannizzaro岐化反应等）

3．醛酮的制法

4．不饱和醛酮的反应

（二）本章重点：

1．醛酮的结构

2．>C=0与各种亲核试剂的亲核加成反应及应用

3．活泼a－氢的反应

4．氧化还原反应

（三）本章难点

羰基上亲核加成反应机理及影响亲核加成反应活性的空间效应和电子效应

第九章 羧酸及其衍生物

（一）教学内容和要求

1.羧酸

（1）羧酸的酸性和成盐反应

（2）羧酸中的羟基被取代-羧酸衍生物的生成

（3）还原反应

（4）脱羧反应

（5）二元羧酸的受热反应

（6）羧酸α－氢原子的卤代反应

（7）芳香族羧酸芳环上的亲电取代反应

2.取代羧酸

（1）卤代酸

（2）羟基酸

3.羧酸衍生物

（1）羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应

（2）羧酸衍生物的还原反应

（3）羧酸衍生物与金属有机化合物的反应

（4）羧酸衍生物α－氢原子的反应

（5）酰胺的性质

（二）本章重点

1.羧酸的化学性质

2.羧酸衍生物的生成及化学性质

（三）本章难点

1.取代基的电子效应和取代基的位置对羧酸酸性的影响

2.羧酸及其衍生物取代反应的历程

四、学时分配表

本课程总学时数48学时，其分配如下：

表2学时分配表

序号	教学内容(按章填写)	学时
		课堂讲授	实验课	习题课	讨论课	其它
1	第一章绪论	4
2	第二章烷烃和环烷烃	5
3	第三章烯烃、炔烃和二烯烃	6		1
4	第四章芳烃	6		1
5	第五章立体化学	3		1	1
6	第六章卤代烃	5		1
7	第七章醇酚醚	5		1
8	第八章醛和酮	6		1
9	第九章羧酸及羧酸衍生物	6		1	1
	小计	46		7	2
	比例	95.8%			4.2%
	合计	48+7

五、教学环节与教学要求：

（一）课堂讲授

完善多媒体教学手段

（二）作业和习题课

每章结束后会布置一定的题量对所学知识进行练习和总结，每章题量在10-25小题；在习题完成和批改后及时进行习题课。

（三）平时测验

在平时学习过程中会进行阶段性测验，以检验教学效果，及时掌握学习难点和不足。

（四）讨论与答疑

此环节一般在课前和课后进行。

表3课程目标及其实现方法

课程目标	课程对应内容	实现方法
课程目标 1	2.2烷烃和环烷烃的命名；3.3烯烃的化学性质；4.3苯环上的亲电取代反应；4.4芳烃侧链烃基的卤化和氧化反应	课堂讲授、课程作业练习和讲解。即通过课堂讲授，引导学生掌握有机化合物的系统命名法，为化工相关领域中有机化合物组分、组成、结构、命名进行准确地表述；明确不同的反应条件，会导致不同的反应机理，从而得到不同的反应产物；通过课程作业练习，培养学生灵活运用不同反应条件得到不同产物的能力；通过作业讲解，强化学生熟悉反应条件、反应机理对反应产物的影响。
课程目标 2	4.5苯环上取代反应的定位规律；9.3羧酸衍生物	课堂讲授、课程作业练习和讲解。通过课堂讲授，使学生明确特定反应的关键条件和重要影响因素；通过课程作业练习和讲解，培养学生设计合理的工艺路线和流程的思维和能力。
课程目标 3	6.3卤代烃的化学性质；6.6卤代烃的制法	课堂讲授、课程作业练习、讲解、文献查阅和小论文。即通过课堂讲授，引导学生明确卤代烃的亲核取代反应，卤代烃与金属的反应及其产物的亲核取代反应，以及卤代烃的多种制法；通过课程作业练习、讲解、查阅文献和小论文培养学生灵活运用多种反应制备相同化学物质的思维和能力。

六、课程考核评价：

本课程采用课程考试、课程作业和课堂表现综合评价的考核办法。

课程作业以习题为主，结合专题讨论和指导阅读任务；课堂表现（包括课堂提问/课堂讨论等形式）要求学生围绕教师所提出的问题/讨论题进行课堂回答、演讲，报告，对于较为复杂的讨论题学生可在课后准备后再于课堂上汇报。课堂表现总评分10%，课程作业占总评分20%，平时测验占总评分20%，课程考试占总评成绩50%，课程目标对应观测点/考核方式及分值分布如表4所示。

表4课程目标对应的考核内容及考核方式

课程目标	考核内容	考核方式/观测点	课堂表现	课程作业及测验	课程考试	总评比例/%	评价标准
课程目标1	烷烃的命名；烯烃的亲电加成反应；烯烃的α－卤代反应；苯环上的卤代反应；芳烃侧链烃基的卤化	课程考试（命名、选择和填空题）	5	15	15	35	参见考卷标准答案
课程目标2	苯的取代基的定位规则及其在合成上的应用；羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应	课程考试（选择题、填空题和合成题）	5	10	15	30	详见考卷标准答案
课程目标3	卤代烃的亲核取代反应；卤代烃与金属的反应；卤代烃的制法	课程考试（填空题和合成题）	10	15	10	35	详见考卷标准答案

课程考试和程作业评价均采用百分制，平时测验和课堂表现评价均采用20分制，最后根据各自比例计算总评成绩；课程作业评价、考勤和问答作业评价标准见以下各表：

表5课程作业评价标准

观测点	80-100分	60-79分	40-59分	0-39分	得分
作业完成进度（权重0.1）	按时提交，全部完成	按时提交，部分完成	补交，全部完成	补交，部分完成
基本概念掌握程度（权重0.3）	理论理解，分析得当	主要理论理解，但部分分析有误	部分理论理解，分析错误	基本理论不理解
解决问题的方案正确性（权重0.5）	思路清晰，过程明了，路线合理，条件准确	思路、过程、路线和条件基本正确	思路、过程、路线和条件部分正确	思路、过程、路线和条件少数正确
作业完成态度（权重0.1）	书写工整、清晰、符号、单位等按规范执行。	书写清晰，主要符号、单位等按照规范执行。	能够辨识，部分符号、单位等按照规范执行	不能辨识，符号，单位等均不按照规范执行。
					总分

表6考勤和问答评价标准

评级	评价标准
优秀（16-20）	按时上课，认真听讲，课堂和课下通过多种形式提问
合格（12-15）	按时上课，认真听讲
不及格（<12）	不按时上课或缺勤，上课不认真听讲

七、教材与主要参考书：

教材：

《有机化学》李艳梅等主编，科学出版社（第二版），2014.06，普通高等教育“十二五”国家级规划教材

参考资料：

1.《有机化学》袁履冰主编，高等教育出版社，1999.12

2.《有机化学》王积涛主编，南开大学出版社，2000.7

3.《有机化学》高鸿宾主编，高等教育出版社，（第四版）2005.5

4.《有机化学同步习题解答》，（高教版《有机化学》第三版 高鸿宾主编）龚红跃 彭红梅主编 2004年 第一版

5.《有机化学》石春玲主编，化学工业出版社，（第一版）2018.3

八、课程目标

本课程是在学习无机及分析化学的基础上主要学习和研究有机化合物的结构、性质以及二者之间的关系，与食品有关的重要有机化合物的用途。通过本课程的学习，旨在使学生获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及掌握学习有机化学的基本思想和方法，培养学生在食品相关领域发现问题、认识问题、解决问题的思维方法和实际能力。为以后食品相关课程打下坚实的基础。

八、课程目标达成度评价

课程目标达成度从学生个体达成情况和课程整体达成情况两方面评价，前者将作为评判学生是否达到毕业要求以及能否通过课程考核的依据；后者作为课程实施质量的评价及持续改进措施的依据。当参加课程考核的学生班级数为2个班时，样本集为所有学生；当参加课程考核的学生班级为3个班及以上时，样本集通过间隔采样获取（按照所有学生学号序列间隔采样）。学生个体达成度统计表和课程整体达成度统计表如表7和表8所示。

表7学生个体对课程目标的达成度统计表

毕业要求	课程目标	考核方式/观测点	分值	期望值*	学生1	学生2	学生…	平均值
指标点1.1	课程目标1	命名、选择题和填空	35
指标点2.1	课程目标2	选择题、填空题和合成题	30
指标点2.3	课程目标3	填空题和合成题	35

备注：*期望值根据各年度考核覆盖面、难度、预期区分度等因素调整，但不低于所对应课程目标观测点全分值的60%；课程考试采用百分制，各观测点得分值×40%后输入本表格。

表8课程整体目标达成度评价及持续改进

课程名称		有机化学III
课程负责人		关金涛
课程组成员		杜传青，张海燕，徐玉玲，方华
毕业要求	课程目标	考核方式	子目标达成度	主要问题	持续改进措施	备注
指标点1.1	课程目标1：理解和掌握有机化学基本术语，能准确地对化工领域的相关组分进行专业的表述；了解化学工程问题所涉及的化学反应，掌握化学反应的条件及相应的化学方程式。	þ课程作业þ课程考试
指标点2.1	课程目标2：能根据有机化学反应的基本原理和特点，识别化学反应的关键条件和重要影响因素，从而选择合适的工艺流程。	þ课程作业þ课程考试
指标点2.3	课程目标3：认识到化学工程问题解决途径的多样性，能够利用文献查询和对比研究，设计选择最佳合成工艺路线	þ课程作业þ课程考试
课程负责人（签字）					年月日
化学与环境工程学院教学指导小组审核（签字）					年月日

备注：*课程分目标达成度计算方法为，样本中与课程目标对应观测点的平均得分/课程目标对应观测点的总分值。

执笔人：杜传青关金涛

时间：2019.12